Kaygusuz Abdal'ın gerçek kişiliğiyle, yaşamıyla ilgili bilgiler yetersizdir, birtakım söylencelerle karışmıştır. Bu söylenceler arasından onun gerçek yanını bulup çıkarmak kolay değildir, bu konuda en önemli kaynak, bir "divan" da toplanan şiirleridir. Kaynaklarda, Alaiye (Alanya) Beyi'nin oğlu olduğu, gerçek adının Alaeddin Gaybi diye bilindiği, 1341-1444 yılları arasında yaşadığı söylenir.
Menkıbelerin en tanınmışı onun Abdal Musa'ya bağlanışını anlatan hikayedir:
Alaiye (Alanya) beyinin oğlu Gaybi, avlanırken attığı okla bir geyiği koltuğundan vurur. Yaralı geyik kaçar, Gaybi arkasından koşar. Geyik Abdal Musa'nın tekkesine girer, arkasından avcı da girer, dervişlerden geyiği sorar. Dervişler görmediklerini söylerler. Çekişme başlar. Olaya Abdal Musa. karışır ve koltuğu altından kanlı oku çıkararak Gaybi'ye gösterir. Gaybi okunu tanır ve Musa'ya bağlanır. Alanya beyi oğlunu tekkeden kurtarmak ister ama Gaybi, Musa'dan ayrılmaz. Bey, Teke (Antalya) beyine başvurarak oğlunun kurtarılmasını ister. Teke beyinin gönderdiği ordu Musa'ya yenilir, Gaybi tekkede kalır.
Kırk yıl tekkede Abdal Musa 'ya hizmet ettikten sonra şeyhi tarafından Mısır'a gönderilen Kaygusuz Abdal, orada bir tekke kurar. Bu tekke, İslam dünyasında büyük bir ün kazanır ve hastalarla başı dara düşenlerin sığınağı olur. Kaygusuz Mısır'da ölür. Türbesi, Kahire yakınlarında bulunan Mukattam dağında bir mağaradadır.
Hece ve aruzla şiirler söyleyen Kaygusuz'un nesirle yazılmış eserleri de var. Aruzla yazılmış şiirleri divanında toplanmıştır. Hece ile yazdıklarına ise cönklerde ve şiir mecmualarında rastlanıyor. Nesir eserleri: Budala-name, Mağlataname, Cefriyye-i Kaygusuz ve Esrar-ı huruf adlarını taşıyan kitapçıklardır. Cefriyye, gelecekte olup bitecek olayları anlatan bir fal kitabıdır. Öbürleri tasavvufla ilgili konuları işler.
Şiirlerinin bir çoğunda Kaygusuz takma adını kullanan ozan , bazı şiirlerinde Serayi adını da kullanır. Kaygusuz adını taşıyan başka şairlerin de bulunması, eserlerinden bazılarının başka bir Kaygusuz'un olabileceği kuşkusunu, doğuruyor.
Kaygusuz Abdal, Bektaşiler arasında büyük saygı ile anılır ve Bektaşi uluları arasına girer. Hemen bütün Bektaşi tekkelerinde bulunan ve Kaygusuz'a ait olduğu kabul edilen bir resimde, bir yılan, bir akrep ve bir arslan, ayakları bine yatarak ona boyun eğmiş görünürmüş.
XVIIL yüzyıl ressamlarından Levni'nin yaptığı güzel bir Kaygusuz minyatürü vardır. Kaygusuz, bir eserinde 1397-98 yıllarında doğduğunu söylüyor. Eserlerinden de anlaşıldığına göre XV .yüzyılda yaşamış olan şair, Anadolu ve Rumeli'nin birçok yerlerini gezmiş ve iyi bir öğrenim görmüştür. Özellikle hece ile yazdığı şiirlerde ve nesirlerinde güzel bir Türkçe kullanır.
Kaygusuz'un tasavvufla ilgili şiirleri yanında tekerlemeleri, şathiyeleri (alaylı, iğneli ve simgeli şiirler) de önemli bir yer tutar. Yunus Emre yolunda yürüyen şair, bu tür şiirlerinde ona daha çok yaklaşır.
Beğlerimiz, elvan gülün üstine
Ağlar gelür şahum Abdal Musa'ya
Urum abdalları postun eğnine
Bağlar gelür şahum Abdal Musa'ya
Urum abdalları gelir dost deyü
Eğnimüzde aba, hırka, post deyü
Hastaları gelür, derman isteyü
Sağlar gelür şahum Abdal Musa'ya
Meydanında dara durmuş gerçekler
Çalınur koç kurbanlara bıçaklar
Döğülür kudümler altun sancaklar
Tuğlar gelür şahum Abdal Musa'ya
Benim bir isteğüm vardır Kerim'den
Münkir bilmez, evliyanın sırrından
Kaygusuz'um ayru düşdüm pirimden
Ağlar gelür şahum Abdal Musa'ya
Kaygusuz Abdal